Le
ciclodestrine (CyD) sono
degli oligomeri ciclici di α-D-glucosio
formati mediante l’azione di alcuni enzimi. Le ciclodestrine disponibili
commercialmente sono tre, la α-CyD, con 6 unità di
glucosio (anche chiamato
cicloesaamilosio), la β-CyD, con sette unità (cicloeptaamilosio) e la γ-CyD,
con otto unità (ciloottaamilosio).
Gli altri oligomeri possibili
(con più o meno di otto o sei unità di glucosio) sono o ipertensionati oppure
troppo solubili e quindi estremamente
difficili da isolare. Ogni unità glucosidica è collegata all’altra mediante un
legame α-1,4 e ciò crea a tipica struttura tridimensionale a forma di cono
troncato. Questi
composti si rendono particolarmente interessanti per la loro
peculiarità: una superficie esterna discretamente polare e la cavità interna
relativamente non polare. Essa è in grado di formare interazioni
intermolecolari dando la possibilità di creare
complessi di inclusione. Sono
molecole molto flessibili, nonostante la rigida struttura concentrica,
stabilizzate dagli innumerevoli legami a ponte idrogeno che formano tra
monomeri. Da molti
studi effettuati nelle ultime tre decadi è stato notato che
le proprietà fotofisiche di molti composti variano in compresenza di
ciclodestrine. Ad esempio gli spettri subiscono shift dei massimi e solitamente
sono molto amplificati i campi di fluorescenza. Ciò è dovuto alla
formazione di
complessi ad inclusione, dove il composto in analisi riesce a localizzarsi
all’interno della cavità della CyD, e là trova un’intorno chimico con una
polarità diversa dalla matrice acquosa (comparata all’incirca a quelle di
etanolo o metanolo) oltre che una forte costrizione sterica.
Gli studi termodinamici e
cinetici eseguiti su questi composti indicano che esiste oltre alla possibilità di formazione
di complessi binari, ciclodestrina-molecola, anche la possibilità di formazione
di complessi ternari 1:1:1 o 1:2 e quaternari 1:1:2. La cinetica di formazione
dei complessi non è one-step, ma si compone di due reazioni a velocità diverse.
La prima, lenta, è la formazione di un complesso transiente, e la seconda,
veloce, è il rilassameto dell’intermedio.
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