Uomo nella prima parte del libro, poi donna, Orlando
vive nel corso di vari secoli in Gran Bretagna - occasione per lo scrittore per mostrare e soprattutto per criticare tramite l''ironia e la parodia, mentalità e modi di agire. Cambiando genere, Orlando rispecchia le differenze di posizione e di esperienza del
genere maschile e femminile.
Come maschio, Orlando è un nobile benestante, un artista e un poeta. Come
donna lei/lui conclude il
romanzo come
persona riflessiva. Orlando cambia sé stesso per adeguarsi ai ruoli della società dell''epoca in cui si trova. La conformità alla società è sostituita alla fine del romanzo dalla crescente indipendenza mentale. Tra le varie epoche nelle quali Orlando vive, l''epoca vittoriana simbolizzata dalle nuvole che vanno a coprire il cielo di Londra, è mostrata in maniera suggestiva come soffocante e repressiva.
Una delle idee più importanti del romanzo è che c''è più di una verità nella vita di ogni persona. Descrivere la vita di una persona "camminando senza guardare a destra e a sinistra" è la peggior cosa che si possa fare secondo Virginia Woolf.
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