La storia comincia a Pencey nel periodo che precede le vacanze natalizie. I voti di Holden non sono dei migliori tranne in inglese, la sua materia preferita. Holden però, a prescindere dai voti, non si trova bene a Pencey, sia con i professori sia con i compagni di stanza Ackley e Stradlater. Data la situazione perciò, Holden pensa di abbandonare il college prima che i genitori vengano a sapere della sua espulsione (tra l'altro), ed avere quindi cinque giorni di libertà fuori dall'istituto. Il sabato sera,dopo aver litigato ed essere stato picchiato da Stradlater, prende il treno per andare a New York, dove vive la sua famiglia, e vi arriva verso l'una di notte.
Decide così di affittare una
camera in un decadente albergo e, non sentendosi particolarmente stanco, decide di andare in un locale a bere qualcosa. Holden trascorre la serata ballando con tre ragazze differenti ed ascoltando dei brani di un vecchio musicista di pianoforte. Al suo ritorno all'albergo accoglie in camera una prostituta, ma pentito di quanto aveva fatto decide di mandarla via, pagandole comunque i cinque dollari prestabiliti. Poco dopo il protettore della prostituta entra nella camera di Holden chiedendo altri cinque dollari e, dato il suo rifiuto, lo assale. Abbattuto per questa spiacevole esperienza, Holden sente il bisogno di un sostegno morale e decide quindi di chiamare Sally, una sua vecchia amica di scuola. Passa così il pomeriggio con lei pattinando sul ghiaccio e a teatro. La coppia approfondisce il tema del loro rapporto ed arriva anche a confessare il loro reciproco amore, ma le parole impulsive e il comportamento di Holden irritano molto Sally, che decide di andarsene. Holden decide così di andare alla ricerca della sua amata sorellina Phoebe ma, non trovandola, rintraccia un suo vecchio amico e va con lui a bere qualcosa in un pub. Passa la
notte a parlare del più e del meno e finisce con l'ubriacarsi, al punto di non riuscire a stare in piedi. La mattina dopo va a casa sua per rivedere la sorella e per parlare un po' con lei, e la trova a dormire nel letto di suo
fratello D.B.. Appena Phoebe lo vede capisce che il fratello è stato espulso da Pencey e, rattristata per la situazione, si mette a piangere. Holden però avendo abbandonato l'albergo, non aveva più posto dove dormire, e non potendo restare a casa sua chiede aiuto al professore Antolini, un amico di famiglia. Lo stesso giorno si reca da lui per parlargli della sua situazione attuale, dell'espulsione da Pencey e dei rapporti con professori e compagni. Il professore prepara il divano dove il ragazzo avrebbe dormito. Durante la notte però avviene un fatto molto strano: Holden infatti, si sveglia improvvisamente sentendosi accarezzare la testa e in seguito scopre che era lo stesso professore a "molestarlo". Stupito e spaventato da ciò, Holden si riveste velocemente e se ne va salutandolo. L'indomani Holden viene preso da un improvviso ed ambizioso progetto, a causa della paura che provava per l'imminente mercoledì, in cui i suoi genitori avrebbero saputo della sua espulsione. Intende partire per l'ovest, lasciandosi alle spalle i brutti ricordi e una volta arrivato lì costruire una casa in montagna e formare una famiglia. Pieno d'entusiasmo chiede a Sally di accompagnarlo ma lei gli risponde che il suo ragionamento è infantile e ridicolo. Prima di partire però vuole rivedere la sorella e le da appuntamento davanti al museo, svelandole il suo progetto. Phoebe, preoccupata per il fratello, gli dice di volerlo seguire, e lui colpito per la singolare reazione pensa all'eventualità di rimanere a New York con lei. Holden allora porta la sorella ad una giostra per farla divertire un po'. Vedendola girare felice capisce qual è la scelta migliore da fare in quel momento difficile che avrebbe poi segnato il suo futuro. Restare a New York.
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